A Lohan la noche le llegó a confundir, y mucho. Tras incontables fiestas a cuestas de sus inseparables tacones, saltaron las primeras alarmas cuando la actriz, que empezó su carrera a los tres años haciendo publicidad en televisión, ingresó de forma voluntaria a un centro de rehabilitación. Aunque el primer escándalo en mayúsculas llegó 20 días después cuando se escapó del centro porque no pudo vencer el mono de seguir consumiendo droga.
Las palabras de uno de sus guardaespaldas describiéndola como una de las personas más peligrosas que había conocido no parecen gratuitas, teniendo en cuenta que se ha jugado su propia vida en más de una ocasión. Uno de los capítulos más sonados fue en mayo de 2007 cuando estrelló su Mercedes mientras conducía bajo los efectos del alcohol, por lo que tuvo que enfrentarse a la justicia por primera vez. Una lección que no le sirvió de nada ya que, dos meses después, fue arrestada de nuevo en Los Ángeles por conducir ebria, con el carné caducado y llevando cocaína.
En noviembre de 2007, esto es, solo unos meses después, Lohan probó la dureza de la cárcel durante una hora y media, ante el revuelo mediático que publicó unas fotos que dieron la vuelta al mundo con la leyenda: De chica Disney a reclusa. Una faceta de su vida que empezaba a cobrar fuerza y a mostrar, como con otras artistas, la dificultad por aceptar la fama a una temprana edad.
Lindsay Lohan también tuvo que hacer frente a unos rumores que aseguraban que, más allá de las sustancias consumidas, era también un adicta al sexo y que muchas de sus noches desenfrenadas terminaban en orgías. A la actriz no le sentaron muy bien estos comentarios y decidió posar para una revista completamente desnuda, emulando a Marylin Monroe para la revista NewYork.
Los problemas económicos no se escapan tampoco de su vida. La artista pasó por una etapa dura cuando recibió una demanda por robar, supuestamente, 11 millones de dólares. Un nuevo obstáculo que intentó olvidar, tras mostrar su aborrecimiento por los hombres, teniendo una relación con la Dj S amantha Ronson.
Lo cierto es que esta relación la terminó por desequilibrar, y llegó al 2009 en unas condiciones preocupantes. A Lohan las preocupaciones se le acumularon, primero con una anorexia que se hizo evidente en algunas de sus apariciones públicas, y más tarde cuando la volvieron a denunciar por robar unas joyas durante una sesión fotográfica. Un año más tarde, volvió a tener un percance, uno más, en la carretera, por lo que tenía que acudir mensualmente ante el juez. Algo que parece que no le preocupó en exceso ya que se fue de vacaciones a Francia por lo que el juez tuvo que emitir una orden de arresto contra ella.
Amortajó el cadáver de Whitney Houston
Su peor momento llegó cuando se saltó la libertad condicional y el 20 de julio de 2010 se vio obligada a entrar en prisión hasta el 2 de agosto; aunque septiembre estuvo un par de horas más por consumo de drogas.Lohan fue castigada con servicios sociales a la comunidad, y uno de ellos fue trabajar en la morgue donde se encontraba el cuerpo sin vida deWhitney Houston. El capítulo más surrealista fue cuando intentó amortajar el cuerpo de la fallecida cantante. Cuando intentó rehabilitarse, la acusaron de agredir a una empleada del centro en el que se encontraba y del que salía y entraba para realizar sesiones fotográficas.