A sus 17 años, comenzó su andanza en la fotografía con el proyecto 365 días. A pesar de su falta de técnica y sus escasos conocimientos en la materia, Oldham conseguía captar al espectador (en su mayoría, nativos 2.0) con sus escenas oníricas y su altísima sensibilidad. Ahora, un quinquenio después, el estadounidense se muestra mucho más seguro, sus instantáneas ofrecen escenas exquisitamente construidas a través de múltiples exposiciones y capas de rediseño digital con un componente orgánico común: la naturaleza, un personaje más que habitual e indispensable en sus historias, cargadas de dramatismo y cierto componente enigmático.
La interacción con el entorno, la soledad o el desafío a la gravedad son también elementos recurrentes en el encuadre, cuyo foco suele estar en el punto medio, creando además de un estilo reconocible, un juego con las simetrías que ofrece mayor contundencia a las imágenes.